A solution can be found with the plain TeX macro package insbox. It defines commands \InsertBoxL and \InsertBoxR, with two mandatory arguments: the number of lines in the following paragraph which remain unshortened and the inserted box, and an optional argument: the number of supplementary shortened lines, in case TeX didn't do a correct computation for the necessary shorter lines.
\documentclass{article}
\usepackage{graphicx}
\usepackage{lipsum, xcolor, eqparbox}
\input{insbox.tex}
\graphicspath{ {./images/} }
\title{Learning to Deconflict Constraints}
\author{Ethan Brooks}
\begin{document}
\lipsum[1-2]
Nulla malesuada porttitor diam. Donec felis erat, congue non, volutpat at, tincidunt tristique, libero. Vivamus viverra fermentum felis. Donec nonummy pellentesque ante. Phasellus adipiscing semper elit. Proin fermentum massa ac quam. Sed diam turpis, molestie vitae, placerat a, molestie nec, leo. Maecenas lacinia. Nam ipsum ligula, eleifend at, accumsan nec, suscipit a, ipsum. Morbi blandit ligula feugiat magna. Nunc eleifend consequat lorem. Sed lacinia nulla vitae enim. Pellentesque tincidunt purus vel magna. Integer non enim. Praesent euismod nunc eu purus. Donec bibendum quam in tellus. Nullam cursus pulvinar lectus. Donec et mi. Nam vulputate metus eu enim. Vestibulum pellentesque felis eu massa.\footnote{That is, move the top block from column from column 3 to column1, then the top block from column 2 to column 1, etc. }
Quisque ullamcorper placerat ipsum. Cras nibh. Morbi vel justo vitae lacus tincidunt ultrices. Lorem ipsum dolor sit amet, consectetuer adipiscing elit. In hac habitasse platea dictumst. Integer tempus convallis augue. Etiam facilisis. Nunc elementum fermentum wisi. Aenean placerat. Ut imperdiet, enim sed gravida sollicitudin, felis odio placerat quam, ac pulvinar elit purus eget enim. Nunc vitae tortor. Proin tempus nibh sit amet nisl. Vivamus quis tortor vitae risus porta vehicula.
\bgroup\InsertBoxR{-1}{%
\eqparbox{W}{%
\includegraphics[height=50pt]{pepe-le-pew2}\\
\includegraphics[height=50pt]{wolf}}%
}[3]
Fusce mauris. Vestibulum luctus nibh at lectus. Sed bibendum, nulla a faucibus semper, leo velit ultricies tellus, ac venenatis arcu wisi vel nisl. Vestibulum diam. Aliquam pellentesque, augue quis sagittis posuere, turpis lacus congue quam, in hendrerit risus eros eget felis. Maecenas eget erat in sapien mattis porttitor. Vestibulum porttitor. Nulla facilisi. Sed a turpis eu lacus commodo facilisis. Morbi fringilla, wisi in dignissim interdum, justo lectus sagittis dui, et vehicula libero dui cursus dui. Mauris tempor ligula sed lacus. Duis cursus enim ut augue. Cras ac magna. Cras nulla. Nulla egestas. Curabitur a leo. Quisque egestas wisi eget nunc. Nam feugiat lacus vel est. Curabitur consectetuer.
\egroup
\lipsum[3-8]
\end{document}

\\to force a linebreak after the comma in the footnote. – David Carlisle Sep 12 '19 at 19:40